Friedelin559740,弗
Friedelin的简介
Friedelin(-74-0)是一种天然存在的三萜化合物，存在于多种植物中，包括白栎的树皮和叶子。它的潜在药用特性已被研究，如抗炎、抗氧化和抗癌作用。Friedelin是CYP3A4的非竞争性抑制剂，IC50和Ki值分别为10.79μM和6.16μM。Friedelin还是CYP2E1的竞争性抑制剂，IC50和Ki值分别为22.54μM和18.02μM。Friedelin还被研究作为抗衰老剂的潜在用途。
Friedelin的结构
Friedelin的性质
CAS：-74-0
分子式：C30H50O
分子量：.7g/mol
密度：1.0±0.1g/cm3
沸点：.2±13.0°CatmmHg
闪点：.9±12.1°C
InChI=1S/C30H50O/c1-20-21(31)9-10-22-27(20,5)12-11-23-28(22,6)16-18-30(8)24-19-25(2,3)13-14-26(24,4)15-17-29(23,30)7/h20,22-24H,9-19H2,1-8H3/t20-,22+,23-,24+,26+,27+,28-,29+,30-/m0/s1
InchIkey：OFMXGFHWLZPCFL-SVRPQWSVSA-N
Friedelin的合成路线
步骤1、角鲨烯与甲磺酸在二氯甲烷中反应生成2,3-oxidosqualene。
步骤2、在甲醇中，2,3-oxidosqualene与乙酸酐和氢氧化钠反应生成2,3-oxidosqualeneacetate。
步骤3、在甲醇中，2,3-oxidosqualeneacetate与盐酸反应生成3β-acetoxy-2α,3α-epoxy-24-norurs-20(30)-en-28-oicacidmethylester。
步骤4、在异丙醇中，3β-acetoxy-2α,3α-epoxy-24-norurs-20(30)-en-28-oicacidmethylester与氢氧化钾反应生成3β-hydroxy-2α,3α-epoxy-24-norurs-20(30)-en-28-oicacidmethylester。
步骤5、3β-hydroxy-2α,3α-epoxy-24-norurs-20(30)-en-28-oicacidmethylester与甲苯和活性炭反应生成3β-hydroxy-2α,3α-epoxy-24-norurs-20(30)-en-28-oicacid。
步骤6、3β-hydroxy-2α,3α-epoxy-24-norurs-20(30)-en-28-oicacid与乙酸乙酯和碳酸氢钠反应生成Friedelin。
步骤7、使用硅胶纯化弗里德林，并从乙醇中重结晶以获得纯弗里德林。
