3Hydroxylanosta9
3β-Hydroxylanosta-9(11),24Z-dien-26-oicacid的简介
3β-Hydroxylanosta-9(11),24Z-dien-26-oicacid(-83-0,3-HAD)是一种天然存在的有机化合物,存在于各种植物中。它是羟基酸家族的衍生物,其特征在于连接在C-9(11),24-二烯-26-酸骨架上的3-羟基。3-HAD是医学、生物化学和营养学领域的一种重要分子,具有多种应用和作用。
3β-Hydroxylanosta-9(11),24Z-dien-26-oicacid的结构
3β-Hydroxylanosta-9(11),24Z-dien-26-oicacid的性质
CAS:-83-0
分子式:C30H48O3
分子量:.7g/mol
InChI=1S/C30H48O3/c1-19(9-8-10-20(2)26(32)33)21-13-17-30(7)23-11-12-24-27(3,4)25(31)15-16-28(24,5)22(23)14-18-29(21,30)6/h10,14,19,21,23-25,31H,8-9,11-13,15-18H2,1-7H3,(H,32,33)/b20-10+/t19-,21-,23-,24?,25?,28-,29-,30+/m1/s1
InchIkey:UIRXJKGUEOMVRD-ARLMZJGNSA-N
沸点:.2±43.0°CatmmHg
闪点:.9±24.7°C
密度:1.1±0.1g/cm3
结构式:CC(CCC=C(C)C(=O)O)C1CCC2(C1(CC=C3C2CCC4C3(CCC(C4(C)C)O)C)C)C
储存条件:4℃条件下存储,-4℃条件下存储更佳
3β-Hydroxylanosta-9(11),24Z-dien-26-oicacid的合成路线设计
Lanosterol首先通过使用乙酸酐、吡啶和次氯酸钠的乙酰化和氧化反应转化为3β-acetoxy-7α-hydroxy-24-ketocholesterol。
使用硼氢化钠将所得化合物还原为3β-acetoxy-7α-hydroxy-24-hydroxycholesterol。
用乙酸酐和吡啶通过乙酰化保护C-24的羟基,得到3β-acetoxy-7α-hydroxy-24-acetoxycholesterol。
使用碳载钯作为催化剂选择性氢化C-9(11)处的双键,得到3β-acetoxy-7α-hydroxy-9(11)-cholestene-24-acetoxycholesterol。
用氢氧化钠水解C-3的乙酸基团,得到3β-hydroxy-7α-hydroxy-9(11)-cholestene-24-acetoxycholesterol。
用盐酸除去C-24的乙酰氧基,得到3β-hydroxy-7α-hydroxy-9(11)-cholestene-24-ol。
使用高碘酸钠将C-24和C-25处的双键环氧化以获得3β-hydroxy-7α-hydroxy-9(11),24-epoxycholest-5-en-26-oicacid。
使用硼氢化钠还原环氧基以获得3β-hydroxy-7α-hydroxy-9(11),24-dihydroxycholest-5-en-26-oicacid。
使用高碘酸钠氧化C-3处的羟基,得到3-Hydroxylanost-9(11),24-dien-26-oicacid。